Блог

Sep 24, 2023

Синтез, спектроскопическая характеристика и эффективность окрашивания новых бис-азокрасителей, полученных на основе бензидина.

Научные отчеты, том 13,

Научные отчеты, том 13, Номер статьи: 7826 (2023) Цитировать эту статью

317 Доступов

1 Альтметрика

Подробности о метриках

Бензидин соединяли с этилцианоацетатом и малононитрилом с образованием азогидразопродуктов, которые, в свою очередь, циклизовались с использованием гидразина и фенилгидразина с образованием 4,4'-([1,1'-бифенил]-4,4'-диилбис. (гидразин-2-ил-1-илиден))биспиразольные производные 5–7. Эти соединения были идентифицированы с помощью различных спектральных анализов. Исследование 0,1 М NaOH и 0,1 М HCl в ДМФА показало, что λmax синтезированных красителей весьма чувствительны к изменению pH и слабо зависят от связующих фрагментов. Полиэфирную ткань (ПЭ-Ф) окрашивали в воде с помощью дисперсионного агента DYEWELL-002. Измеряли и обсуждали интенсивность цвета (K/S), ее суммирование (K/Ssum), истощение красителя (%E) и коэффициент отражения. Метод DFT оценивает химические дескрипторные параметры названных красителей, используя уровень B3LYP/6-31G(d,p) для исследования характеристик красителей, а также для постулирования механизма процесса окрашивания.

Азокрасители представляют собой самый крупный класс коммерческих красителей из-за их присутствия в большинстве классификаций красителей. Эти соединения идентифицируются по наличию хромофорной группы (-N = N-), как в кислотных, реактивных, азоевых, прямых и основных красителях. Обычно азохромофор связан с кольцами ароматических производных, производными нафталинового кольца, ароматическими гетероциклами или замещает кислый атом водорода активной метиленовой группы1. Такая группа должна фланкировать азогруппу, чтобы придать красителю оттенки различной интенсивности. Важность азокрасителей обусловлена ​​их использованием в качестве синтетических красителей в текстиле, полиграфии, производстве бумаги и т. д.2. Кроме того, азовещества используются для биоцидной обработки текстильных материалов, например, в качестве антисептиков, противоопухолевых, противодиабетических и противоопухолевых средств, поскольку азокрасители обладают биологической и медицинской значимостью3,4,5. Кроме того, было проведено множество исследований и исследований азокрасителей с целью введения или изменения новых характеристик. Это является результатом улучшения термических и оптических свойств азокрасителей2,6,7,8,9. Для создания бисазокрасителей ароматический диамин, такой как бензидин, обычно дважды диазотируют и связывают с помощью одного и того же или разных связующих веществ. Азокрасители на основе бензидина и красители на основе конгенеров используются в производстве красок, печатных красок, фармацевтических препаратов10 и в пищевая, нефтяная, меховая, пластмассовая, красочная для волос, мыловаренная, резиновая и деревообрабатывающая промышленность11,12. Азокрасители, полученные из бензидина, классифицируются как источники загрязнения, влияющие на окружающую среду13. Однако нет убедительных доказательств того, что оранжевые и желтые пигменты, полученные из бензидина, а именно пигменты дизазопиразолоны (диарилидные апельсины), сами по себе представляют опасную опасность14,15. Сообщается, что большинство азокрасителей обладают азо-гидразотаутомерией. Поэтому в литературе есть несколько исследований таутомерии азокрасителей, которые относятся к таким секторам, как оптические, технологические и экологические применения16,17. Решающими факторами таутомерного равновесия являются pH среды, полярность растворителя и структурные переменные. Кроме того, некоторые исследователи использовали расчеты, основанные на теории функционала плотности (DFT), для изучения таутомерии азокрасителей18. Пиразольные кольца на основе азобензидина по структуре аналогичны кольцам тартразина (CI Food Yellow 4), синтетического азокрасителя лимонно-желтого цвета, который в основном используется в качестве пищевого красителя. Это сходство предполагает, что у двух соединений могут быть общие свойства или поведение, такие как стабильность цвета или реакционная способность.

В продолжение нашего интереса к области красителей19,20 эта работа направлена ​​​​на изучение взаимосвязи структуры и характеристик различных бисазокрасителей, которые получают путем сочетания с активными молекулами метилена, а именно малононитрила и этилцианоацетата с солями диазония, полученными из бензидина. Эти диазотированные соединения подвергаются циклизации с гидразингидратом и фенилгидразином с образованием пиразольных колец на двух концах молекулы. Спектральный анализ синтезированных азокрасителей в данной работе измерен экспериментально и рассчитан с использованием метода DFT с базисным набором 6-31G(d,p) для определения их молекулярной структуры. Возможность таутомерии синтезированных азокрасителей и глобальные параметры с использованием расчетов теории функционала плотности (DFT) исследуются для исследования параметров, влияющих на красящую способность этих красителей, а также для предположения возможного механизма окрашивания. Для проверки окрашиваемости синтезированных бис-азокрасителей на полиэфирных тканях исследовали такие свойства, как стойкость к свету, стирке, потоотделению и термостойкости.